1

1.1

桑田佳祐 & The Pin Boysが『KUWATA CUP2019』のために書き下ろしたシングル「レッツゴーボウリング」をリリース。

1.3

桑田佳祐の名前を冠したボウリング番組「桑田佳祐のレッツゴーボウリング 日米オールスター頂上決戦！」がテレビ東京系列でオンエア

2

2.10

史上最大のボウリング大会『みんなのボウリング大会「KUWATA CUP 2019」』の決勝大会が渋谷ヒカリエ特設会場で開催。

3

3.6

サザンオールスターズが表紙『anan』の表紙に初登場！

3.12

桑田佳祐がボウリング専門誌「ボウリング・マガジン」の表紙に登場！

3.20

桑田佳祐のインタビュー、「ひとり紅白歌合戦」の映像とともに桑田佳祐の音楽の原点、未来を見ることができる特番『桑田佳祐 大衆音楽史「ひとり紅白歌合戦」～昭和・平成、そして新たな時代へ～』がNHK総合でオンエア

3.30

サザンオールスターズ LIVE TOUR 2019「“キミは見てくれが悪いんだから、アホ丸出しでマイクを握ってろ!!”だと!? ふざけるな!!」が宮城セキスイハイムスーパーアリーナ公演を皮切りにスタート。40周年の締めくくりとして、６大ドームを含む、全11箇所22公演を巡るバンドとして最大規模のツアーとなる。

6

6.5

桑田佳祐 DVD &Blu-ray『Act Against AIDS 2018 平成三十年度! 第三回ひとり紅白歌合戦』発売！初回限定盤は『Act Against AIDS 2018 平成三十年度! 第三回ひとり紅白歌合戦　～ひとり紅白歌合戦三部作 コンプリートBOX ? 大衆音楽クロニクル～』と題した全3回の「ひとり紅白」を完全パッケージしたコンプリート版。

8

8.12

全国ツアーを通して完成させたサザンオールスターズの新曲「愛はスローにちょっとずつ」を配信リリース。CDは、40周年記念イヤーブックと共に限定リリースされる。

8.17

史上初！ラジオ×YouTube同時生ライブ配信の『桑田佳祐のやさしい夜遊び』生歌スペシャルを放送

10

10.13

サザンオールスターズ 「愛はスローにちょっとずつ」が日本テレビ系日曜ドラマ「ニッポンノワール－刑事Ｙの反乱－」の主題歌としてオンエアスタート

10.19

茅ヶ崎サザン芸術花火2019』がサザンビーチちがさきで開催される。

10.19

原 由子が語りを務めるNHKの土曜ドラマ「少年寅次郎」がオンエアスタート

11

11.27

サザンオールスターズ LIVE Blu-ray＆DVD『LIVE TOUR 2019 “キミは見てくれが悪いんだから、アホ丸出しでマイクを握ってろ!!” だと!? ふざけるな!!』をリリース

12

12.20

サザンオールスターズ全曲ストリーミング配信スタート!!メンバーソロ作品含め、 900曲超を一斉配信。

12.27

桑田佳祐が主題歌をオープニングで歌唱＆出演する、映画『男はつらいよ お帰り 寅さん』が公開

12.31

サザンオールスターズ 15年ぶりのミュージックビデオ集『21世紀の音楽異端児 (21st Century Southern All Stars Music Videos)』をリリース